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液晶材料的合成及其應(yīng)用(華師版)
液晶材料的合成及其應(yīng)用
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【前言】 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/p>
（1）了解液晶材料的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備方法與應(yīng)用。
（2）掌握DCC法合成膽固醇丙酸酯液晶材料的操作技術(shù)。
2、實(shí)驗(yàn)意義
膽固醇酯是一種具有液晶相的化合物，其在一定條件下,會(huì)隨溫度、磁場、電場、機(jī)械應(yīng)力、氣體濃度變化，而發(fā)生色彩的變化，可用于制作液晶溫度計(jì)、氣敏元件、電子元件、變色物質(zhì)等，還可用于無損傷探傷、微波測量、治病診斷、定向反應(yīng)等化學(xué)、化工、冶金、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域。不僅如此，某些膽甾醇酯類化合物作為乳化劑等在食品、化妝品領(lǐng)域有重要應(yīng)用。
膽固醇酯類化合物可由羧酸與醇直接酯化反應(yīng)制得，但傳統(tǒng)的酸催化方法酯化收率很低，因此近來國內(nèi)外開發(fā)了各種新方法，如酰氯酯化法、酸酐酯化法、二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）脫水酯化法等,以及最近的酶催化酯交換法。其中#雖然酰氯酯化法應(yīng)用最多，但存在原料酰氯需要現(xiàn)制現(xiàn)用、副產(chǎn)物HCl去除麻煩、整體合成路線長等問題。
相比之下，DCC脫水縮合法合成膽甾醇酯類化合物，沒有酸酐酯化法僅限于少量酸酐的局限，沒有酯交換法需要制備其他低級(jí)醇酯的麻煩，而且其反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率通常比較高。但是，DCC脫水縮合法中常見的脫水促進(jìn)劑，如4- 吡咯烷基吡啶、4- 二甲基吡啶（DMAP）、2,4,6-三甲基吡啶鹽酸鹽等，試劑的價(jià)格都比較昂貴。
目前，DCC脫水縮合法合成膽固醇丙酸酯和膽固醇苯甲酸酯鮮見國內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道，因此本文采取DCC作酯化反應(yīng)的脫水劑,分別用DMAP和N,N- 二甲基苯胺作除水促進(jìn)劑研究膽固醇丙酸酯和膽固醇苯甲酸酯的合成，發(fā)現(xiàn)用廉價(jià)的N,N- 二甲基苯胺作除水促進(jìn)劑也可以合成膽固醇丙酸酯，雖然其產(chǎn)率不及DMAP，但有利于降低膽固醇丙酸酯合成成本。
3、實(shí)驗(yàn)綜述
【實(shí)驗(yàn)部分】 1、實(shí)驗(yàn)原理
2、儀器與試劑 (1)實(shí)驗(yàn)儀器
有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)玻璃儀器一套(必須含蒸餾,抽濾設(shè)備)、磁力攪拌器、薄層檢測用熒光儀、水泵、顯微熔點(diǎn)儀
（2）實(shí)驗(yàn)試劑
膽固醇、丙酸、二環(huán)己基碳二亞胺、二氯甲烷、石油醚（30°~60°C）、乙醚、薄層檢測用硅膠GF254、無水乙醇、HCl溶液（1mol/L）、NaOH（1mol/L）、蒸餾水、無水MgSO4
3、實(shí)驗(yàn)步驟
（1）DCC法合成膽固醇苯甲酸酯
① 加料 在干燥的帶有磁力攪拌子、干燥管的圓底燒瓶中，加入膽固醇
（1.93g0.005mol）、脫水劑二環(huán)己基碳二亞胺（1.24g，0.0056mol）、苯甲酸（0.68g，0.0056mol）、4-二甲氨基吡啶（0.147g，0.0012mol）、溶劑二氯甲烷（90mL），在常溫下攪拌，固體先溶解，后逐漸有白色沉淀生成。 ② 反應(yīng)監(jiān)測 攪拌下反應(yīng)20-24h后，以30份石油醚和1份乙醚混合液為展開劑，薄層
檢測反應(yīng)終點(diǎn)（產(chǎn)物Rf為0.76-0.77）。 ③ 后處理 反應(yīng)結(jié)束后抽濾，除去未反應(yīng)完的二環(huán)己基碳二亞胺和生成的酰脲，用HCl
溶液（1mol/L）、NaOH（1mol/L）、蒸餾水（各50mL）分別洗滌濾液后，然后加入MgSO4干燥。 ④ 產(chǎn)品精制 蒸餾除去溶劑二氯甲烷后的黃色油狀粗產(chǎn)品，加入無水乙醇重結(jié)晶三次
（每次10mL），抽濾，干燥，得到白色針狀晶體。 ⑤ 產(chǎn)物鑒定 稱量，計(jì)算產(chǎn)率，測定熔點(diǎn)等。
4．實(shí)驗(yàn)記錄與數(shù)據(jù)處理
（2）反應(yīng)物的用量與規(guī)格
（3）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
Rf = 0.4/ 0.8 = 0.5
理論產(chǎn)量：0.005mol × 490.78g/mol =2.45g 實(shí)際產(chǎn)量：1.07g
產(chǎn)率 = （實(shí)際產(chǎn)量/理論產(chǎn)量）× 100% = 1.07g / 2.45g × 100% =43.7%
三、結(jié)果與討論
制得的產(chǎn)液晶材料的合成及其應(yīng)用(華師版)品是白色粉末狀固體，產(chǎn)量為1.07g，產(chǎn)率是43.7%。反應(yīng)后，以30份石油醚和1份乙醚混合液為展開劑，對(duì)粗產(chǎn)品進(jìn)行薄層分析，得到的Rf值是0.5，比理論值�。ɡ碚撝禐�0.76），分析得到可能的原因有兩個(gè)，一是混合物中有其他物質(zhì)增加了溶質(zhì)的溶解度，使得溶質(zhì)的移動(dòng)距離減小，二是展開劑上升到薄層的頂端后才取出薄層板，尚未晾干就用紅外光譜儀進(jìn)行測定，導(dǎo)致觀察到的溶劑的移動(dòng)距離長了，這兩原因都導(dǎo)致Rf值變小。另外，產(chǎn)率為43.7%，產(chǎn)率偏低，主要是由于產(chǎn)品精制的時(shí)候，需用無水乙醇重結(jié)晶3次，每次產(chǎn)品都有損耗。測定熔點(diǎn)時(shí)，觀察到產(chǎn)品在135℃時(shí)開始熔化，在140℃時(shí)完全熔化，比文獻(xiàn)值低，說明產(chǎn)品不純，導(dǎo)致熔點(diǎn)降低。
四、結(jié)論
通過DCC法合成膽固醇苯甲酸酯，得到白色粉末狀固體，產(chǎn)率43.7%，純度不高。
五、參考文獻(xiàn)
[1] 羅世華.液晶聚合物合成和應(yīng)用.山東化工.2002年第31 卷
[2] 徐曉鵬.液晶材料的分類發(fā)展和國內(nèi)應(yīng)用情況.化工新型材料.2006 年11 月 [3] 張寶龍.液晶聚合物的合成及表征.2007
[4] 范星河.液晶聚合物設(shè)計(jì)、合成及應(yīng)用.化學(xué)工業(yè)出版社.2005
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